Алексей Семенович Шеин (1662-1700 гг.) происходил из знатного боярского рода. Был воеводой в Тобольске и Курске, принимал участие в крымских походах в 1687 и 1689 гг. Во втором азовском походе 1696 г. Шеин командовал сухопутными войсками, и после победы над турками Петр I присвоил ему звание генералиссимуса. Затем Алексей Шеин неоднократно отличался во время строительства и обороны морской гавани в Таганроге. Также генералиссимус знаменит тем, что стал первым боярином, которому Петр I лично отстриг бороду.
Драгоценные монеты, посвященные Алексею Шеину, представлены в трех вариантах: серебряная (925 проба), массой 31,1 г. и номиналом 3 рубля; серебряная (925 проба), массой 155,5 г. и номиналом 25 рублей; и золотая (999 проба) массой 7,78 г. номиналом 50 рублей.
На лицевой стороне монет в круге расположено рельефное изображение эмблемы Банка России — двуглавого орла с опущенными крыльями. На оборотной стороне каждой из монет в зависимости от номинала расположено изображение А.С. Шеина на фоне атрибутов полководца: крепости, мортиры, копья с вымпелом и бердыша.